Политику своего отца продолжили сыновья Калиты Симеон Гордый и Иван II Красный. Они также старались поддерживать хорошие отношения с Ордой и расширять своё влияние в русских княжествах. Иоанн Иоаннович (1326-1359) - второй сын Великого князя Иоанна Калиты, по духовной отца Ивану Ивановичу Красному достались кроме Звенигорода и Рузы еще 23 города и селения. Чума, унесшая пятую часть всего населения Европы, поразила многих его родственников, в том числе брата, Великого князя Семена Гордого. В 1353 году Иоанн II отправился в Орду получать ярлык на Московское и Великое Владимирское княжение. Но в Орде он вступил в спор с князем Нижегородским и Суздальским Константином Васильевичем, который также претендовал на Великое княжение. Несмотря на все препятствия, Ивану II удалось победить и получить ярлык от ордынского хана Джанибека.

Согласно летописным источникам, Иван Иванович Красный был правитель «тихий, кроткий, милостивый и нечестолюбивый. Жил во всякой тишине, а потому и спокойствие отовсюду имел». Но при всем миролюбивом характере, у Ивана II была сильная поддержка в лице московского боярства и святителя Алексия митрополита Киевского и всея Руси. Именно митрополит Алексий часто ездил в Орду, поддерживал мирные отношения и, исцелил жену хана Тайдулу от слепоты. Именно это позволило митрополиту отговорить хана от очередного опустошительного набега на Русь.

Когда между князьями вновь вспыхнула борьба за власть, Олег Рязанский вернул себе земли, отданные Москве при Иоанне Калите. Литовский князь Ольгерд все дальше вторгался на русские земли. Брянск (1356) и Смоленск фактически перешли под власть Литвы. В Новгороде произошел мятеж по случаю смены посадника (1354). Зимой 1357 года, в отсутствие Иоанна, в Москве произошел мятеж, в результате которого был убит тысяцкий Алексей Хвост. После мятежа многие бояре с семьями уехали из Москвы в Рязань.

В то же время Иван Иванович продолжил политику своего отца и старшего брата - политику усиления власти московских князей на Руси. Именно при Иване II в состав Московского княжества вошли Костромские и Дмитровские земли, а сам князь сумел с помощью митрополита Алексея добиться не только ярлыка на великое княжение, но и права судебной власти над другими русскими князьями.

Иван II Иванович Красный умер в Москве 13 ноября 1359 года, приняв перед смертью схиму. Похоронен в кремлевском Архан-гельском соборе. После его смерти его сын, малолетний Дмитрий, был оставлен на попечение святителя Алексия.

Архангельский собор. Перспектива торцов надгробий Вел. князей Ивана Ивановича Красного (1326-1359) и Дмитрия Ивановича Донского (1350-1389) Печать Ивана II Литовский князь Ольгерд (1296-1377) Алексий Московский исцеляет жену хана, слепую Тайдулу. Н. Климова